在新竹高商就讀時，陳雙雄遇到系統音樂教育啟蒙老師羅慶芝，「羅老師相當細心教我五線譜，還教我吹奏黑管」，當時成績好的學生才能進入學校樂隊，在新竹高商成績一直名列前茅，最後學校推薦，被遴選為省運樂隊總指揮，父親看見陳雙雄對音樂有興趣、又上進，準備賣田供陳雙雄念大學繼續深造。

高三最後一學期，面臨升學與就業抉擇的陳雙雄，偶而也和爸爸溝通，未來要報考大學的志向。有一天陳雙雄趕交會計作業，父親卻在家中心臟病發突然倒下，這六秒時間剝奪陳爸爸生命，也改變陳雙雄燦爛一生。陳雙雄最後一學期靠著打工，完成高中學歷，但很不幸沒有父親支助如願進入大學。

高商畢業，陳雙雄選擇在高雄謀了一份會計工作，但是他心念著音樂志趣。正逢陸軍總部軍樂隊招考隊員，只錄取12名，陳雙雄錄取之後，被分發在陸軍合唱團支援。輔導的李中和教授向來以嚴格教學聞名，陳雙雄學會作曲、編曲與聲樂，後來他進入陸軍龍吟藝工隊警總白雪藝工大隊。陳雙雄在陸光歌劇隊鑽研作詞、作曲，這些技藝都是他在音樂教育中重要一環。長達十餘年藝工隊軍中生涯，是陳雙雄特別珍惜歲月，他也在隊中認識生命中重要伴侶李瑞娟，結為連理後相夫教子，育有三女一男，各有不同成就。陳雙雄累積了軍中舉辦音樂會、合唱或舞台表演機會，從中累積無數經驗。